杜月笙：水果行老板的一句话（最终让他从学徒变成青帮门人）
虚岁15的杜月笙一个人从浦东乡下来到上海滩，按照外婆的嘱咐找到鸿元盛水果店，老板看他挺机灵的，就留下他做了学徒。做学徒很不容易，只管吃住没有工钱，名义上是学徒实际上是杂工，除了干点杂活，他还要服侍老板和老板娘，涮马桶，倒夜壶，各类苦差使都是他的事。
杜月笙任劳任怨，又勤快机灵，很会讨人喜欢。大约半年之后，老板就让他到店外干些跑腿的活，这时的杜月笙才真正有机会好好看看这个畸形而繁华的上海滩。
在水果店干了有一年多，杜月笙差不多把水果行里面的道道都摸清楚了，对买卖行情和店里的经营悟得很快，杜月生此时还没正式出徒，仍然不能领薪水，但涮马桶，倒夜壶的活已经不必干了，还能接触业务上的事，很有前途，所以他兢兢业业，尽心尽力。
接下来发生的一件事，改变了杜月笙的人生轨迹。
杜月笙不是个安分的人，他一边做生意，一边留心各类见闻，遇到成群结队的人，他也会上去搭两句话，见得多了，谈吐也就变得自如了。再加上少年心性，总有一腔热血，他就这样被时代感染了。但这个感染并没有持续太久。
1904年，日俄战争，日本和俄国的战争在中国的地盘上打起来，清朝宣布“局外中立”。这一时期，黄兴组织华兴会起义失败，消息传到东西交融、人民思潮比较开放的上海，导致群情激奋，爱国意识觉醒，各种集会风起云涌。
杜月笙受救国口号和群众情绪的引导，加入了集会，也在里面跟着喊口号。集会结束后，杜月笙很兴奋的走回鸿元盛水果店。这应该是他第一次国家意识、民族意识的觉醒。
回到水果店，杜月笙把自己的经历如实汇报给老板，没想到招来老板的痛骂：我们生意人求的是安稳，容不得你这种好管闲事的惹祸精。好不容易混的有起色的杜月笙，又回到一无所有的状态。
如果不是老板开除和责骂的行为，杜月笙会不会变成一个爱国商人或者进步的革命人士呢？当然，并没有如果。
为了糊口，杜月笙又走上了赌途。上海滩像杜月笙这样的流浪儿很多，有些组到一起成为了小团体。有一伙人看到杜月笙从赌场里赢了钱，就把杜月笙给堵了。正要开打，路过顾嘉棠把人都给打跑了，救了杜月笙，杜月笙非常感激要给顾嘉棠钱，顾嘉棠百般推辞，推辞不了也就接受了。两人一来二去就成了好朋友。
杜月笙除了非常会做人，懂得交朋友，善于交朋友，还非常有生意头脑。
混了一段时间，杜月笙又打算到其他的水果行找门路，但是没人敢用一个陌生人。宝大水果行的老板也不敢用他，但是这个水果行的账房先生黄文祥看他可怜，就拿一些劣质水果送给杜月笙，让他到街上卖了换口饭吃。数年后，杜月笙记挂着黄文祥的恩情，把黄文祥请到杜公馆做了账房先生，黄文祥去世后又由儿子黄国栋接替了账房一职，黄文祥的两个儿子也都得到很好的照顾。
烂掉的水果本来是卖不出去的，但是杜月笙有办法。一只烂梨子，在他手中快速旋转，挖去烂疤削去皮，戳在雪亮的小刀上，直送到一位街上行人的鼻子底下，喊声：“哎，甜脆喷香，刚削好的莱阳梨，价钱便宜，尝一个！”还没等对方说话，他早已把白生生的梨子硬塞到人家的嘴里去，对方无奈，只好花点零钱买一只。
靠手上的功夫赚几个小钱，杜月生又买一点好水果沿街叫卖，生意渐好，也有了一个固定的水果摊。他是个离不开朋友的人，自己有一点钱就要拿出来给弟兄们分享，宁可自己捱一顿饿也要把吃的让给弟兄，说话办事又比较公正，年龄相仿的伙伴在他身边越聚越多，形成一个混饭谋生的小团伙。
又混了两三年，杜月笙的生活又碰到一个转折。
杜月笙碰到了曾经同样在鸿元盛水果行在学徒的王国生，此时的王国生自己开了一家小果行，叫潘源盛。受兄弟的邀请，杜月笙来到潘源盛帮忙。待遇也是不错的，除了按月领薪水，一年三节还能分一些花红银钱。
有了稳定的收入，杜月生就可以添置一些生活日用品，浑身上下打扮得光鲜入时，二十来岁的小伙子越发显得眉清目秀，玉树临风，与前番判若两人，心中着实得意。
杜月笙立志要在上海滩发达，下决心戒赌。在当时的上海大环境下，聚集了熙来攘往的芸芸众生，官洋商贩、苦力劳工、妓女骗子、鱼龙混杂，滋生出各种各样的地痞、无赖、流氓白相人。
再加上身边的狐朋狗友，杜月笙要想改变变得非常艰难。杜月笙非但没有戒赌，反而开嫖，重开赌戒的他再也不能自拔，他有时夜不归宿，有时白天误工，在店里干活时也是无精打采、呵欠连天。杜月笙在赌桌上越输越多，动用了水果行里的公款，结果输的一塌糊涂。
杜月笙自觉愧对好友王国生，不敢见他，又想这个工作恐怕又保不住了，只能另想他法。于是，他想到了青帮的陈世昌。
陈世昌是青帮门人，不过在青帮地位比较低，在上海滩青帮中只排在“通”字辈，杜月生拜他为老头子，只能屈居“悟”字辈。关于拜入青帮的各种细节就不一一细说了。
此时的杜月笙还没有机会接触到真正的青帮大亨，陈世昌在他眼中已经是一个人物了。若干年后，人们把发达成“海上闻人”的杜月笙称为“青帮大亨”，可是，他身边的人都知道他有一个忌讳，就是不愿意提当年拜“老头子”的事，因为陈世昌在青帮中辈分太低。
陈世昌虽然地位低，但是也算杜月笙的引路人了。